フリーランスの働き方として、管理職を目指すことも可能だ。案件の募集自体は少ないが、主に中小企業やベンチャー企業からプロジェクトリーダーやプロジェクトマネージャーの募集が行われている。このような募集では、プロジェクトを牽引する人材としてその企業の会社員を動かして欲しいと求められているのが典型的であり、速やかに現場にいる人材の能力を把握して適材適所でプロジェクトを稼働させなければならない。人徳が十分にあって、すぐにプロジェクトメンバーから信頼されるようになることが欠かせないだろう。

また、ただ信頼を勝ち取るだけでなく、適切に人材や仕事の配分を行うマネジメント能力や、企業の収益につなげるための経営力も求められることが多い。結果として、別の職場で管理職を行ってきた経験が求められやすく、一度でも経験して成功したという職歴があると何度も採用されやすくなるのだ。フリーランスになる以前は管理職だったという場合には比較的容易だが、そうでない場合には同じクライアントの下で何度か働いていると抜擢されることも珍しくはない。

それを生かして他のクライアントの案件にも応募できるようになり、管理職で仕事をするという働き方を実現できるようになる。将来的に、フリーランスから企業に転職して管理職で働きたいと考えている場合にはキャリアアップの大きな助けになるため、早期からマネジメント能力や人徳を育むように努力することが重要だ。